بعد أن درس بشكل خاص, دخل فيليب سيدني مدرسة شريس بري في سن العاشرة عام 1564 م, في اليوم نفسه مع فولك غريفيل, الذي أصبح فيما بعد صديقه المقرب وكاتباً لسيرة حياته. بعد أن داوم في كنيسة المسيح في مدينة اكسفورد بين عامي 1568-1571 غادرها دون الحصول على إجازة تخوله متابعة دراسته الجامعية, فآثر السفر والترحال ومن المدن التي زارها: باريس, فرنكفورت فينيسيا – (البندقية ) وفيينا .
عاد سيدني إلى انكلترا عام 1575 كأحد أفراد البلاط الملكي, وقد اشتهر في هذه الأثناء كشخصية بارزة في البلاط ومنشداً للتراتيل فيها. في عام 1577 أرسل سيدني بصفته سفيراً إلى الامبراطورية الالمانية بالشكل الرسمي, والمعلن فقد أرسل ليواسي ويعزي الملك رودولف الثاني بوفاة والده, ولكن مهمته السرية كانت تحسس مدى إمكانية نشر المذهب البروتستانتي هناك.
في عام 1580 م جلب سيدني غضب وسخط الملكة عليه, لمعارضته مشروعها بالزواج من الدوق (آنجو) بعد ذلك غادر سيدني البلاط إلى شقيقته. ماري هربرت (كونتيسة بمبروك ) أثناء إقامته هناك كتب سيدني عمله الرومانسي الطويل ( اركاويا ), وفي تاريخ غير محدد ألف سيدني عمله النقدي الذي نُشر بعد موته تحت عنوانين مختلفين الأول ( دفاعاً عن الشعر ) والثاني ( اعتذار للشعر )
أما في عام 1576م فقد شهد كتابة سيدني لقصائده المعروفة باسم ( استروفيل آندستيلا ) متغزلاً بحبيبته (بينلوب ديفروكس ) الذي يتضمن 108 سونيتات, و 11 أغنية وقد تأثر في معظم سونيتاته بالشاعر الإيطالي ( بيترارش ) .
أما حبيبته ( بينلوب ) فقد تزوجت اللورد ريتش 1581 بينما تزوج سيدني من ابنة السير فرانسيس والثينغهام عام 1583م وأنجب منها ابنته إلزابيت التي غدت فيما بعد كونتيسة روتلاند.
عام 1586 م كان سيدني مع شقيقه الأصغر روبرت سيدني, وكان شاعراً هو الآخر, حيث تعرضا لمناوشات مع الإسبانيين في منطقة زوتفين, وجُرح فيليب سيدني بطلقة بندقية قديمة هشمت عظام فخذ سيدني. بعد اصابته ب 22 يوماً توفي متأثراً بجرح فخذه الذي لم يلتئم عن عمر ناهز 32 في 17 تشرين الأول, وقد أعلنت انكلترا الحداد عند وفاته في الوقت الذي أعلنت فيه الملكة عن بالغ حزنها لوفاة من كان القدوة التي تحتذى في البلاط الملكي .