لحظة تتويجه بالميدالية الفضيّة لبطولة دوري الأبطال عندما طلب منه القدوم إلى ميلان الإيطالي.وكشف بيرلسكوني في حديثه لصحيفة (لاغزيتا ديللي سبورت) الإيطالية أنه مازح رونالدو عندما صعدّ إلى المنصّة الرسميّة لتسلّم ميداليته الفضية في المباراة النهائية لدوري ألأبطال التي خسرها المانشستر يونايتد أمام برشلونة الإسباني، والتي أقيمت في ملعب الألومبيكو الخاص بنادي روما الإيطالي، حيث قاله له : أنه لشرفٌ عظيم أنْ أراك في ميلان.وكشف بيرلسكوني أن الابتسامة العريضة التي رسمها رونالدو على وجهه أجبرته على التفكير بالأمر بشكلٍ جدي، خاصةً أنّ جميع التقارير تشير إلى أنّ رونالدو لن يبقى في صفوف المان يونايتد في الموسم المقبل.‏‏