واختلف الرواة في سرد تاريخ هذا العيد، والرواية الأكثر شهرة هي الرواية المنسوبة للقديس فالنتاين والتي جاء فيها: إن الإمبراطور الروماني (كلوديوس الثاني) الذي حكم في القرن الثالث الميلادي منع جنوده من الزواج لأنه يشغلهم عن الحروب، فتصدى لهذا القرار (القديس فالنتاين) وصار يجري عقود الزواج للجند سراً، وعندما علم الإمبراطور بذلك زج به في السجن، وأعدم في 14 شباط من عام 270م. وفي عام 350م بنيت كنيسة في المكان الذي توفي فيه تخليدا لذكراه، وبعد ذلك أصبح العشاق يؤمون قبره في ذكرى يوم إعدامه من كل عام ومع مرور الأيام تغيرت المفاهيم وأصبح بمثابة عيد لهم.
ولما اعتنق الرومان المسيحية أبقوا على الاحتفال بالعيد السابق لكن نقلوه من مفهومه الوثني إلى مفهوم آخر يعبر عنه بشهداء الحب، ممثلا في القديس فالنتاين الداعي إلى الحب والسلام، واعتبر (القديس فالنتاين) شفيع العشاق وراعيهم.
ومن يتعمق في التاريخ والأساطير قليلا سيكتشف أن يوم الرابع عشر من شباط من أعياد الرومان الوثنيين عندما كانت الوثنية سائدة عندهم، ومن أشهر هذه الأساطير أن الرومان كانوا يعتقدون أن (رومليوس) مؤسس مدينة (روما) أرضعته ذات يوم ذئبة فأمدته بالقوة ورجاحة الفكر،فكان الرومان يحتفلون بهذه الحادثة في منتصف شهر شباط من كل عام احتفالا كبيرا، وكان من مراسيمه أن يذبح فيه كلب وعنزة، ويدهن شابان مفتولا العضلات جسميهما بدم الكلب والعنزة، ثم يغسلان الدم بالحليب،وبعد ذلك يسير موكب عظيم يكون الشابان في مقدمته يطوف الطرقات، ومع الشابين قطعتان من الجلد يلطخان بهما كل من صادفهما، وكانت النساء يتعرضن لتلك اللطمات مرحبات، لاعتقادهن بأنها تمنع العقم وتشفيه.
وقيل ايضا إن الرومان كانوا أيام وثنيتهم يحتفلون بعيد يدعى (عيد لوبركيليا) وكانوا يقدمون فيه القرابين لمعبوداتهم، ويعتقدون أن هذه الأوثان تحميهم من السوء، وتحمي مراعيهم من الذئاب.
وكان من عادات الرومان في هذا العيد أن تكتب أسماء الفتيات اللاتي في سن الزواج في لفافات صغيرة من الورق وتوضع في طبق على منضدة، ويدعى الشبان الذين يرغبون في الزواج ليخرج كل منهم ورقة، فيضع نفسه في خدمة صاحبة الاسم المكتوب لمدة عام يختبر كل منهما خلق الآخر، ثم يتزوجان، أو يعيدان الكرة في العام التالي يوم العيد أيضا، وقد ثار رجال الدين على هذا التقليد، واعتبروه مفسداً لأخلاق الشباب والشابات فتم إبطاله.
ولا يعلم على وجه التحديد متى تم إحياء يوم الحب من جديد، فالروايات في ذلك مختلفة، وتذكر بعض المصادر أن الإنجليز كانوا يحتفلون به منذ القرن الخامس عشر الميلادي، وفي القرنين الثامن عشر والتاسع عشر الميلاديين انتشرت في بعض البلاد الغربية محلات تبيع كتبا صغيرة تسمى(كتاب الفالنتاين) فيها بعض الأشعار الغرامية ليختار منها من أراد أن يرسل إلى حبيبته بطاقة تهنئة، وخلال السنوات العشر الأخيرة انتشر الاحتفال بعيد الحب في معظم أرجاء العالم.