رئيس الوزراء (1940 - 1945) و (1951 - 1955) قاد بريطانيا إلى النصر في الحرب العالمية الثانية. وكان تشرشل كاتباً ومصوراً زيتياً هاماً، وفي السياسة كان زعيم حزب المحافظين، وخلال إحدى الحملات الانتخابية في إنكلترا، شاعت عنه بين المجتمعات النادرة التالية، كما يرويها أحمد عبد المجيد في كتابه «رحلة مع الظرفاء»:
استقل تشرشل هذا الأسبوع سيارة الميجر (أتلي) زعيم حزب العمل -المناوئ- الذي قال لتشرشل لدى أحد المنحنيات المفاجئة الخطيرة:
- أود أن أطرد هذا السائق المتهور الذي يقود السيارة بسرعة جنونية، وقد كاد يقتلني مرتين.
فقال له تشرشل: كن متسامحاً معه، وأتح له فرصة أخرى.
من جانب آخر، كانت النادرة التالية بين تشرشل والكاتب الإيرلندي الساخر برنارد شو، فقد بعث هذا ببطاقتي دعوة لحضور مسرحية له ليلة الافتتاح وذيلها بالعبارة التالية: (وهكذا يمكنك أن تصطحب صديقاً، هذا إذا كان لك صديق..) فرد عليه تشرشل ببطاقة جاء فيها:
- آسف جداً، إذ لا أستطيع الحضور الليلة لموانع طارئة، وسوف أشهد العرض الثاني، إذا كان هناك عرض ثانٍ..