بني السور في العهد الروماني بالحجارة الضخمة المدببة ،وكان مستطيل الشكل ،وفق تصميم المعسكر الروماني الذي نظمت روما مدنها وحصنتها على أساسه، وفيه سبعة أبواب هي :
1ـ باب شرقي.
2 ـ باب الجابية.
3 ـ باب كيسان.
4 ـ الباب الصغير.
5 ـ باب توما.
6 ـ باب الجنيق.
7 ـ باب الفراديس
وكان الشارع الرئيسي يخترق المدينة من باب الجابية إلى باب شرقي , وكانت تنتشر على جوانبه الأعمدة الكورنثية والتماثيل وتقطعه أقواس النصر .
وأصبح هذا الشارع على مر العصور تحت الأرض و حل فوقه السوق الطويل أو شارع مدحت باشا.
و تظهر تحته من آن لآخر خلال الحفريات بعض الأعمدة الرومانية القديمة .
وفي عام 1950 ظهر في إحدى هذه الحفريات واحد من أقواس النصر من ناحية الباب الشرقي، فرفع مستوى الشارع الحالي ورمم .
وعند قوم العرب إلى دمشق عام 635 م كان السور قوياً ومتيناً .
وقد دخل خالد بن الوليد إلى المدينة من الباب الشرقي ،ومن باب الجابية القائد أبو عبيدة بن الجراح . وظل السور على حاله من القوة والضخامة خلال العهد الأموي .
و حين اجتاح العباسيون دمشق عام 750 م صبوا غضبهم على السور فهدموا أكثر أجزائه وراح على مر الأيام ينهار ويتساقط ويخرج قليلاً عن الخط الروماني الأصلي ويأخذ شكلاً بيضاوياً وفي عهود النوريين والأيوبيين أعيد ترميم السور لتحصين المدينة من هجمات الفرنجة.
كما هدم تيمورلنك بعض أجزائه عندما اجتاح المدينة سنة 1400 م.
والقطعة الوحيدة المتبقية من السور ذات الشأن التاريخي إذ حافظت على شكلها القديم هي الممتدة من باب السلام إلى باب توما ويبلغ طولها حوالي ( 500) م . أما الأبواب فلا يزال معظمها باقياً وإن كانت قد تغيرت بعض معالمها الأصلية وزيدت عليها إضافات وكتابات على مر العصور . كما أن هناك أبواباً أنشئت في عهود لاحقة مثل باب السلام وباب الفرج بناهما نور الدين .
أما باب كيسان وباب الجنيق فقد سدا، كما أزيل باب النصر الذي كان يقوم إلى جانب القلعة مكان المدخل الحالي لسوق الحميدية وذلك عندما أنشأ السوق عام 1863 .