كانت مئات الطائرات الألمانية وعلى مدى أشهر متواصلة تفرش المدن البريطانية بعشرات الآلاف من أطنان القنابل. وكان للندن النصيب الأكبر منها. البعض قابل تشرشل وقال له: لقد تخّربت البلد ، فسألهم : ماوضع القضاء والتعليم ؟فقالوا له: مازال القضاء والتعليم بخير فقال لهم: إذا البلد بخير فلا تخافوا.
لإدراكه أن القضاء يكشف الحق ويحقه ويحميه من الباطل والأشرار، ويمنع الناس من أن تأكل بعضها. والتعليم يبني المجتمع .
أحدهم سأل لماذا رفع تشرشل السبابة والإصبع الوسطى شارة النصر؟. لأنهما يشكلان حرف v من victory أي النصر.
يقول: المتفائل يرى في كل مصيبة فرصة والمتشائم يرى في كل فرصة مصيبة.
يقول تشرشل: ليس لبريطانيا أعداء دائمون أو أصدقاء دائمون . هناك مصالح دول . وهذه صارت قاعدة في السياسة . ويقول: إن الأمريكيين لايتصرفون بشكل صحيح إلا بعد أن يستنفدوا كل الأخطاء الممكنة. وهذا اكتشاف مبكر للسياسة الأمريكية . وهو أول من أطلق مقولة الستارالحديدي ، عن سياسة الدول الشيوعية وخاصة الاتحاد السوفييتي.
وذات مرة كان يكتب خطابه ليلقيه في الميدان ، فأرسل سائقه ومرافقيه لاستطلاع المكان . فأوقف تكسي وقال للسائق: أوصلني إلى الميدان . فقال السائق: لا أستطيع لأن تشرشل سيلقي خطابه وسأسمعه فقال له: أعطيك 50 جنيها . فقال السائق اطلع وليذهب تشرشل إلى الجحيم .
قال مرة: لا أصدق استطلاعات الرأي إلا التي زورتها بنفسي.
ومرة كان يتهجم في خطابه على المرأة فقاطعته نائبته وقالت له: لو كنت زوجي لدسست لك السم . فأجابها فوراً: لو كنت زوجك لشربته فوراً.
كان تشرشل ضخم الجثة (لكونه رئيس حكومة) ، واستقبل مرة زميلنا الكاتب الساخر برنارد شو . نظر تشرشل إلى نحول شو وقال له: من يرك يقل إن في بريطانيا مجاعة . فقال له شو: ومن يرك يعرف سبب المجاعة.