وعاد إلى دمشق ليمارس العمل الصحفي، وأسس جريدة (سورية الجديدة) مع (توفيق اليازجي) فكانا صاحبي الجريدة، وصدر العدد الأول منها في دمشق في 27/12/1918، على أن شهرة حبيب كحالة جاءت بعد أن أصدر مجلة المضحك المبكي عام 1929 وهي مجلة هزلية انتقادية ذائعة الصيت، وأصدر إلى جانبها مجلة المصور والتي احتجبت بعد عدة أشهر، وقد أصدر لمدة قصيرة جريدة دمشق في 13/4/1947 وإلى جانب عمله الصحفي مارس السياسة وفاز كنائب عن دمشق عام 1947 وقد استمرت المضحك المبكي نحو 37 سنة، ومجموع احتجابها وتعطيلها بلغ أحد عشر عاماً.‏