اللومباردي قد عينت مؤخراً الإيطالي ستيفانو بيولي في رئاسة الجهاز الفني ، ليحل محل ماركو جيامباولو المقال من منصبه بسبب سوء النتائج.وكشفت صحيفة (ديلي ميل) البريطانية ان مهمة بيولي ستكون مؤقتة ، لأن مسؤولي ميلان مهتمون بالتعاقد مع غوارديولا ، حيث يرون فيه المدرب المناسب للمرحلة التي يمر بها الفريق ، والتي تتطلب إعادة بناء يعود بواسطتها الروسونيري إلى سكة الانتصارات و منصات التتويج.ومما يشجع الإدارة اللومباردية على الاهتمام بغوارديولا أن عقده مع مانشستر سيتي سوف ينقضي في شهر حزيران من عام 2021 أي بعد أقل من عامين، وقد يترك الفريق قبل ذلك في حال عجز عن تحقيق إنجاز مماثل بإحراز ثلاثية الموسم الماضي.وكانت تقارير عديدة سبق لها أن أشارت إلى احتمالية تدريب غوارديولا لنادي جوفنتوس قبل أن يتعاقد الأخير مع الإيطالي ماوريسيو ساري ، لتجدد تأكيداتها باهتمام ميلان بالمدرب الإسباني تزامناً مع البداية الصعبة التي يمر بها مانشستر سيتي تحت إشرافه في بطولة الدوري الإنكليزي.‏‏